Era um negócio de família. A irmã de Williams, Maybel, foi quem o inspirou a dar este nome à empresa, já que foi dela que teve a ideia de produzir e vender produtos de maquiagem que fossem práticos de utilizar. De fato, Thomas pretendia ajudar a irmã a reconquistar o marido, após este a ter-se apaixonado por outra mulher.
Em 1917, a Maybelline lançou a "Maybelline Cake Mascara", o primeiro cosmético para os olhos para uso diário. Era composto por vaselina e pó de carvão. Assim, nasceu o nome Maybelline: Mabel (nome da sua irmã) + vaselina. O cosmético era, inicialmente, apenas vendido por correio. No entanto, o produto fez tanto sucesso que começou a ser pedido pelas senhoras nas drogarias e mercearias.
1920, 1930, 1960, 1970, 1980, 1990 ...
Em 1990, a Maybelline foi adquirida pelo grupo de investidores "Wasserstein Perella & Co." e, no ano seguinte, lança o slogan "Maybe she’s born with it. Maybe it’s Maybelline" ("Talvez ela tenha nascido com isso. Talvez seja Maybelline.". Este slogan exprime a ideia de que a beleza de cada mulher deve ser revelada e, foi e ainda é um grande sucesso para a marca, sendo reconhecido por todo o mundo.
Em 1996, a "L'Oréal USA, Inc." comprou a Maybelline. Assim, a sede da empresa foi redireccionada para Nova Iorque. Essa nova parceria estimulou a Maybelline, para que criasse produtos com a mais avançada tecnologia.
Em 2000, a Maybelline tornou-se na empresa de cosméticos número 1 dos Estados Unidos. Em 2001, foi lançado o "Wet Shine Wet Look Lipcolor", que dava um brilho nos lábios, como se estivessem molhados. O produto teve ótimas vendas por todo o mundo. No ano seguinte, a Maybelline tornou-se na empresa de cosméticos número 1 no mundo. Em 2004, a empresa muda o nome para "Maybelline New York".
